Mientras Katie (Katie Corwin) celebra su compromiso con John (Mason Gooding), no puede evitar preocuparse por lo que su mejor amiga Delaney (Delaney Buffett) pensará. Katie es una chica intolerante y poco ambiciosa, y sus propias opiniones y sentimientos son lo más importante. En un esfuerzo por conectarse y darle la noticia con delicadeza, planea un viaje de chicas para conocer a John (Mason Gooding).